Marivaux compose Le Jeu de l'amour et du hasard en 1730, en plein siècle des Lumières, époque où la question de l'identité individuelle face aux hiérarchies héritées commence à se poser avec acuité. La pièce met en scène un dispositif symétrique et savamment construit : Silvia, jeune aristocrate qui redoute un mariage arrangé, décide d'échanger ses habits avec sa suivante Lisette pour observer incognito son futur époux Dorante — lequel, par un hasard parfait, a eu la même idée et s'est travesti en valet, laissant son propre domestique Arlequin jouer le rôle du maître. Ce double travestissement constitue la mécanique centrale de la pièce et en fait le principal motif symbolique.
Le paradoxe fondateur de la pièce est que le masque, censé dissimuler, finit par révéler ce que les conventions sociales auraient étouffé. Silvia, qui pense observer Dorante de loin et en toute sécurité, tombe amoureuse de lui alors qu'il est déguisé en valet. Ce sentiment la trouble précisément parce qu'il semble transgresser les frontières de sa classe : elle croit aimer un domestique. La gêne et la honte qu'elle éprouve — et qu'elle avoue dans plusieurs apartés — sont le signe que le déguisement a mis à nu une vérité que la situation ordinaire n'aurait jamais produite. Sans le costume, Dorante se serait présenté en prétendant convenable, et Silvia aurait jugé, calculé. Avec le costume, c'est l'être qui parle avant le rang.
Le travestissement soulève une question proprement philosophique pour le XVIIIe siècle : qu'est-ce qui fait l'identité d'un individu — le costume, c'est-à-dire le rang et les apparences, ou quelque chose de plus intime et de plus résistant ? Marivaux montre que le vêtement est un langage social puissant : Lisette, habillée en maîtresse, commence réellement à se comporter comme telle et à prendre des airs, tandis qu'Arlequin, promu faux-maître, peine à maintenir la fiction tant sa nature populaire et gourmande reprend le dessus. La symétrie entre les deux couples — Silvia/Dorante et Lisette/Arlequin — n'est pas seulement comique ; elle suggère que le masque résiste différemment selon les êtres. Les valets finissent par percer sous le déguisement, alors que les maîtres, eux, se reconnaissent mutuellement malgré le travestissement — comme si la noblesse de caractère transparaissait à travers les habits.
Pour Silvia en particulier, le déguisement est d'abord une stratégie d'émancipation. En refusant le rôle passif de la jeune fille présentée à un prétendant, elle s'arroge un droit d'observation et de jugement habituellement réservé aux hommes. Le masque lui offre une liberté d'action inédite dans le cadre des mœurs de l'époque. Mais Marivaux montre aussi les limites de cette liberté conquise : Silvia reste prisonnière de ses propres pièges. Elle ne peut pas avouer son amour pour le faux-valet sans perdre la face, et elle doit intérieurement se débattre avec un sentiment qu'elle ne peut ni nommer librement ni réprimer. La scène de l'acte II où elle tente de convaincre Dorante de renoncer à elle — tout en espérant secrètement qu'il résiste — illustre cette tension entre le masque maintenu par orgueil et la vérité du cœur qui cherche à se frayer un passage.
Lorsque les déguisements sont levés à l'acte III, la révélation est soigneusement orchestrée : Dorante se découvre d'abord à Silvia, qui feint encore de l'ignorer pour savourer une dernière épreuve — elle veut s'assurer qu'il l'aime en tant que simple servante, c'est-à-dire pour elle-même et non pour son titre. Ce moment est crucial : il montre que le masque a servi à tester une authenticité que la société ordinaire ne permettrait pas d'éprouver. Une fois les identités révélées, l'ordre social se rétablit — les maîtres épousent les maîtres, les valets les valets — mais il est désormais fondé, du moins pour Silvia et Dorante, sur une connaissance réelle de l'autre. Le déguisement n'a pas renversé la hiérarchie ; il l'a légitimée différemment, en lui donnant une caution sentimentale.
Le recours au masque chez Marivaux résonne avec les interrogations de son temps sur la nature humaine et les inégalités de naissance. Si la noblesse de caractère transparaît à travers le costume, c'est que quelque chose en l'homme échappe à l'accident du rang — idée qui circulera tout au long du siècle, de Montesquieu à Rousseau. Pour autant, Marivaux ne va pas jusqu'à remettre en cause l'ordre social : le jeu du déguisement reste un jeu, encadré et temporaire, qui finit par reconduire les hiérarchies. C'est là toute l'ambiguïté souriante de la pièce : le masque dit la vérité, mais la société reprend ses droits dès qu'il tombe.