Dans Le Jeu de l'amour et du hasard (1730), Marivaux construit une comédie en apparence légère, mais traversée par une question profondément sérieuse : jusqu'où une jeune femme du XVIIIe siècle peut-elle décider de son propre destin ? Silvia, fille du riche M. Orgon, obtient de son père l'autorisation de se déguiser en servante afin d'observer incognito le prétendant qu'on lui destine — Dorante. Ce point de départ concentre à lui seul la tension centrale de la pièce : la liberté féminine existe, mais elle ne s'exerce que dans un cadre strictement délimité par l'autorité paternelle et par les conventions de rang.
Dès la scène d'ouverture (acte I, scène 1), Silvia expose à sa suivante Lisette ses réticences face au mariage arrangé et son désir d'exercer son propre jugement sur l'homme qu'on lui propose. Son père, M. Orgon, accède à sa demande avec une bienveillance qui pourrait sembler émancipatrice. Pourtant, cette concession révèle aussitôt ses limites : Silvia n'échappe pas au mariage, elle obtient seulement le droit de l'examiner avant de le subir. La liberté qui lui est accordée est instrumentale — elle sert à mieux garantir sa docilité finale. Marivaux souligne ainsi que l'autonomie féminine, dans ce monde, ne se conçoit qu'à l'intérieur du projet matrimonial.
Le travestissement ouvre néanmoins un espace inédit. En se faisant passer pour une servante, Silvia s'affranchit momentanément de son identité sociale et observe les hommes sans le filtre de la séduction intéressée. C'est précisément dans cet entre-deux qu'elle tombe amoureuse de celui qu'elle croit être le valet de Dorante — ignorant qu'il s'agit de Dorante lui-même, également déguisé. À l'acte II, scène 9, Silvia, troublée, s'écrie face à ce faux valet : Ah ! que j'ai le cœur serré !
L'aveu, arraché malgré elle, dit l'essentiel : le déguisement devait lui permettre de garder le contrôle, et c'est précisément lui qui le lui fait perdre. La liberté d'observer se retourne en vulnérabilité du sentiment.
Le paradoxe marivaudien tient à ce que la contrainte la plus efficace n'est pas sociale mais intime. Silvia résiste aux pressions extérieures — elle refuse d'avouer ses sentiments pour ne pas déroger à son rang en aimant un domestique — mais elle ne peut résister à son propre désir. À l'acte III, scène 8, elle pousse Dorante à se déclarer malgré l'humiliation que cela représente pour lui, encore convaincu d'être socialement inférieur. Ce moment est déterminant : Silvia, qui croyait observer librement, manipule à présent — mais cette manipulation est elle-même dictée par un amour qu'elle n'a pas choisi. La liberté s'est déplacée ; elle n'est plus dans le regard, elle est dans la parole arrachée à l'autre.
Lisette et Arlequin, les deux valets qui reproduisent symétriquement le déguisement de leurs maîtres, fonctionnent comme un miroir critique. Leur parodie du jeu amoureux met en lumière ce que le travestissement a de conventionnel : même en changeant de costume, chacun reste assigné à des comportements attendus. Pour Silvia comme pour Lisette, la marge de liberté réelle se mesure à l'aune de ce que la société tolère. Marivaux, héritier des Lumières, ne propose pas ici une révolution des mœurs ; il cartographie avec précision les bornes de l'émancipation possible. La conclusion heureuse — le mariage consenti — valide l'ordre social tout en lui accordant une nuance : le consentement féminin y devient enfin une condition, même si ce n'est pas encore un droit.